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本季将时间线拉回 1939-1941 年。迷糊的意呆利（北意大利）在阿尔巴尼亚前线向希腊发起进攻，结果因为找不到地图而全军迷路，导致德国不得不推迟“巴巴罗萨计划”去捞他。与此同时，苏联（露西亚）在冬宫一边喝着掺了伏特加的红茶，一边微笑地看着冰天雪地里的德军冻成狗。本季新增重要角色：普鲁士（基尔伯特）以“虽然我亡国了但我依然很帅”的姿态频繁在回忆杀中训斥弟弟路德维希。美国（阿尔）依然在卖可乐，并在珍珠港事件后端着可乐走进会议厅说：“伙计们，我也要玩！”
虽然制作经费肉眼可见的吃紧，但声优的卖力演出和疯狂玩梗拯救了一切。本季对苏芬战争的描绘虽然引起过争议，但那种“大国绞肉机里小国求生欲”的黑色幽默处理依然高级。粉丝向佳作。
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